Exercising Stock Options In Private Company

Na minha experiência, quase todas as opções concedidas aos funcionários iniciais em empresas de tecnologia são opções de ações de incentivo (ISO) não opções de ações não qualificadas (NSO). Se você tiver NSOs, em seguida, Wray Rives resposta 039s é bom no entanto, ISOs são tributados de forma muito diferente. Quando você exerce um ISO não há nenhum imposto imediato devido. Em vez disso, você incorre em um imposto mínimo alternativo (AMT) equivalente a 35 (em CA) do spread entre seu preço de exercício eo valor justo de mercado. Let039s fazer uma hipótese de simplificação de que o valor de suas opções dramaticamente superam sua renda ordinária (salário, juros ganhos, etc). Se você vender seu estoque no mesmo ano fiscal que você o exerce, aquela é uma disposição desqualificada e você não paga AMT, você paga o imposto de renda ordinário (sobre Se você escolher não vender seu estoque no mesmo ano fiscal, você O benefício de um ISO vs um NQO é que se você esperar para vender suas ações por um ano após o exercício, você paga ganhos de capital a longo prazo (você pode ter que fazer pagamentos trimestrais estimados também) 25 em CA) versus receita ordinária (50 em CA).Esse é uma enorme redução de impostos no entanto, você está tomando risco financeiro. Se o estoque torna-se inútil, você ainda deve o governo o montante AMT. Há algumas nuances aqui para as pessoas que Quero realmente entender o AMT 3.9k Vistas middot Ver Upvotes middot Como posso minimizar o meu imposto quando eu exercer opções de ações para uma empresa privada Quais são as etapas para exercer opções de ações no início de um privado Quais são as implicações fiscais de Fazendo isso O Imposto Mínimo Alternativo (AMT) aplica-se a opções de ações não exercidas, mas adquiridas no caso de uma aquisição de caixa da empresa O que é o significado de quottax quebra em opções de ações? É sábio para exercer minhas opções de ações de um privado Empresa em uma base regular ou devo esperar até eu deixar a empresa Quais são as implicações fiscais 409A, para uma ação apenas compensação de 500.000 opções de ações emitidas em 0.0001 em janeiro de 2014, quando uma empresa foi avaliada em 0,24 ação em outubro de 2014 I039m Exercendo (compra) minhas opções de ações depois de deixar uma empresa. Estou obrigado a pagar imposto sobre eles agora eu exerci recentemente opções de ações privadas quando eu deixei a minha empresa. Eles não são vendáveis. Devo impostos agora Devo exercer minhas opções de ações O que significa opções de ações de exercício Como você pode descobrir se você está no gancho para a AMT quando você exerce opções de ações em uma empresa privada e eles não liberam o FMV no momento do exercício Eu tinha algumas opções de ações de minha empresa nos EUA. Quando os vendi, eles deduziram 35 impostos sobre o ganho total. Eu também preciso pagar imposto na Índia Eu exercitei opções de ações há 5 anos ea empresa ainda é privada. Quais são os meus direitos como acionista como a empresa financeira, informações de saúde, etc Eu moro em NY e trabalho em CT. Quando eu exercer minhas opções de ações de incentivo, que estado estou pagando impostos estaduais para ter a opção de exercício, posso exercer os meus stocks antes de eles são investidos Se eu fizer, o que acontece com aqueles não investidos se eu deixar a empresa earlyStock Opção Fundamentos (Parte 6 ): Métodos de exercício Exercendo opções de ações não deve ser um evento passivo que acontece após um determinado período de tempo. É um pouco como jogar uma mão de cartas: se suas peças são estratégicas, você provavelmente sabe quando segurá-los e quando dobrá-los. Muitas alternativas e trade-offs precisam ser considerados. Mas, como sempre, regras, requisitos e regulamentos governam esta área, e é aí que começamos. Regras gerais e requisitos É como jogar uma mão de cartas: com uma estratégia, você saberá quando segurá-los e quando dobrá-los. Você será capaz de exercer suas opções e comprar o estoque somente após suas opções tornam-se investido, como explicado no segundo artigo desta série. As exceções a este requisito são as empresas pré-IPO que permitem a aquisição reversa (às vezes chamada de exercício antecipado). Após o vencimento das opções, você pode comprar o estoque da empresa ao preço da opção a qualquer momento antes de as opções expirarem. Mas os exercícios, assim como as vendas, podem ser proibidos durante qualquer período de blackout, ou permitidos somente durante períodos de janela. As políticas da empresa devem ser cuidadosamente seguidas, bem como as leis federais e estaduais de valores mobiliários. Os titulares de opções são responsáveis ​​por manter-se atualizado com as atuais regulamentações de insider trading. Planos de opções de ações geralmente não restringem o número de vezes que você pode exercer opções adquiridas durante um único ano. Às vezes, no entanto, as empresas colocam mínimos no número de opções que podem ser exercidas ao mesmo tempo, a fim de manter os custos administrativos. (O mínimo geralmente é de 100 opções.) Dica: Verifique com o administrador do plano de ações da sua empresa ou conselho legal para ter certeza de que você atende a todos os requisitos antes de exercer quaisquer opções. Os executivos seniores também devem cumprir com os requisitos da SEC nos termos da Regra 144 e Seção 16. Eles podem precisar limpar as negociações com um oficial de conformidade ou com um advogado corporativo. Qual método você vai usar As empresas têm discrição sobre como os exercícios são realizados. As formas mais comuns de exercício são: pagar as ações com dinheiro realizando um exercício sem dinheiro e trocar o estoque que você já possui (consulte também um FAQ relacionado). Quando NQSOs são exercidos com dinheiro ou um swap de ações, muitas empresas permitem que você use ações de ações da empresa para cobrir os impostos retidos na fonte. Cada empresa especificará se novas ações exercidas ou atualmente detidas podem ser usadas em um swap de ações. Os métodos de exercício mais comuns são dinheiro, exercício sem dinheiro e troca de ações. Dois outros métodos de exercício podem ser vistos em empresas privadas. Exercício por meio de uma nota promissória pode ser oferecido no lugar de cashless exercícios-dia venda. Como o estoque de empresas privadas não está registrado, nenhum mercado de negociação existe, tornando o exercício sem caixa impossível. As empresas pré-IPO que permitem a aquisição reversa podem oferecer empréstimos para financiar o exercício antecipado. Essa prática permite que os funcionários iniciem o período de retenção para tratamento de imposto sobre ganhos de capital. Dica: Certifique-se de saber quais os métodos de exercício que sua empresa permite e entenda as conseqüências tributárias discutidas no terceiro, quarto e quinto artigos desta série. Verifique os documentos do plano de ações para cada concessão de opção de compra de ações, e complete a papelada necessária antes da data que você pretende exercer. Pergunte ao administrador do plano de ações (ou pessoa apropriada) para os procedimentos de exercício relacionados a cada método. Nem todas as empresas podem ter procedimentos escritos. Você compra as ações ao preço de opção com dinheiro pronto ou com dinheiro obtido pela liquidação de ativos ou empréstimos. O custo da transação é a taxa de juros sobre o dinheiro emprestado ou a perda de ganhos potenciais sobre dinheiro retirado de outro investimento. Os empréstimos de margem podem ser uma fonte de dinheiro. Dica: empréstimos de margem e exercícios de margem podem ser escolhas arriscadas durante um mercado de ações volátil. Você arrisca chamadas de margem e a venda forçada de estoque em sua conta de margem. Os procedimentos para o exercício em dinheiro variam de empresa para empresa. Na maioria das empresas, você simplesmente completar o formulário de exercício e devolvê-lo para a empresa, juntamente com um cheque pessoal no valor do preço de exercício. Ao exercer opções de ações não qualificadas (NQSOs), adicione impostos retidos na fonte ao valor do cheque. Exercício sem dinheiro Exercício no dia-a-dia O exercício sem dinheiro fornece uma maneira de exercer opções se você não tiver o dinheiro ou ações suficientes para realizar uma troca de ações, ou se você não quiser segurar as ações. Você pode vender todas as ações de uma só vez ou você pode vender apenas o suficiente para cobrir suas despesas de exercício em um vender-para-cobrir. Quando disponível, cashless exercício mesmo dia de venda é a escolha da maioria dos titulares de opções. Uma empresa de corretagem (normalmente designada pela empresa) adianta temporariamente fundos no valor do preço de exercício mais quaisquer impostos associados e taxas de corretor. Uma parte do produto da venda volta para a empresa para pagar o preço de exercício e, com NQSOs, os impostos retidos na fonte. Uma vez que a transação do exercício é terminada, você não tem que deixar seu dinheiro com o corretor designado companys. Você pode mover o produto da venda e estoque para a empresa de investimento de sua escolha. Além de aliviar a pitada de dinheiro, cashless exercício-dia venda é uma maneira conveniente de exercer opções. Registros da empresa mostram que quando está disponível, a maioria dos optantes escolher esta abordagem fácil para o exercício. Alerta: Pesar cuidadosamente a conveniência do exercício sem dinheiro contra a possível perda de valorização das ações que você vende para pagar as opções e os impostos. Antes de fazer um exercício sem dinheiro, descobrir quantas ações (mesmo todas elas) você deseja vender no momento do exercício para alcançar seus objetivos financeiros. Em seguida, instruir o corretor em conformidade. A troca de ações está disponível na maioria dos planos por vários anos como um meio de exercer opções sem renunciar à propriedade de ações existentes ou vender ações recém-adquiridas. As ações da empresa de propriedade atual (valorizadas ao preço de mercado) são trocadas para exercer quantas opções de ações forem possíveis (valorizadas ao preço da opção). Com um swap de ações, você acaba possuindo menos ações do estoque da empresa do que você faria com um exercício de caixa. Você precisa verificar a política da sua empresa sobre as fontes de ações anteriormente possuídas. Normalmente, essas ações foram compradas no mercado aberto, obtidas de exercícios anteriores de opções de ações ou adquiridas através do plano de compra de ações (ESPP) da empresa. Há complicações fiscais ao usar as ações da ISO e da ESPP. Você pode não ser responsável por entregar os certificados das ações trocadas ao seu empregador. Muitos planos de opção de ações permitem que você exerça com ações que você já possui, através de um processo chamado atestado. Você completa uma declaração de propriedade e envia-a com a prova de propriedade de ações (como uma cópia de certificados de ações ou declarações de corretagem recentes). Com um swap de ações, você acaba possuindo menos ações do estoque da empresa do que você faria com um exercício de caixa. (Veja o exemplo na próxima seção deste artigo.) Expectativas sobre o movimento do estoque da empresa será especialmente importante quando se considera uma bolsa de valores. Exemplos de métodos de exercício Estes pressupostos são usados ​​em todos os exemplos a seguir: Opções concedidas: 100 ISOs Preço da opção (exercício): 20 por ação Valor de mercado no exercício: 40 por ação Número de Ações anteriormente possuídas: 60 Exercício de caixa. Você paga 2.000 (20 x 100) por 100 ações. Você já possui 60 ações. Portanto, após o exercício, você vai possuir 160 ações. Exercício sem dinheiro. Você adquire 100 novas ações, dando-lhe um total de 160. Você vende simultaneamente 50 ações das opções exercidas para pagar o custo total do exercício (2.000 40 50 ações), deixando-o com 110. As ações adicionais devem ser vendidas para pagar taxas de corretor E, se exercer NQSOs, retenção de impostos. Após o exercício, você pode possuir menos do que as 110 ações. Bolsa de valores (Stock-for-stock exchange). Você usa 50 das ações que possui (2,000 40 50) como pagamento para o exercício da opção. Em troca de 50 ações existentes, você exerce 100 opções, produzindo um ganho líquido de 50 novas ações de ações da empresa. Após o exercício, você terá 110 ações (60 - 50) 100 110. Procedimento Para Opções de Exercício Uma vez que você decidir que sua situação financeira exige o exercício de suas opções, você deve seguir os procedimentos de exercício estabelecidos pela sua empresa. As etapas variarão, mas elas se assemelharão às dadas abaixo. 1. Selecione um método de exercício permitido de acordo com o plano específico de concessão e estoque. 2. Determine o número de opções para exercer e anote o preço de mercado, para determinar o seu produto líquido aproximado. Olhe em seu plano de ações de como o preço de mercado é determinado. 3. Preencha um formulário de exercício de opção de compra de ações. Cada método de exercício pode exigir um formulário separado. Em empresas menores, o pedido de exercício pode ser feito em uma simples carta. 4. Envie o formulário preenchido à empresa, ao administrador do plano de ações e à corretora que a empresa pode exigir que você use. Seu método de exercício determinará os detalhes. 5. Estabelecer uma conta de corretagem e autorizar o corretor para executar a venda de ações, se necessário. 6. Mantenha registros precisos para monitorar suas ações e para relatórios de imposto de renda. Youll precisa de cópias das declarações de exercício e 1099-B formulários do corretor. Às vezes, os funcionários são obrigados ou autorizados a exercer suas opções através de sites (ou através de um sistema IVR telefone) fornecido por corretores ou agentes de transferência. Nestes casos, as etapas três, quatro e cinco acima serão concluídas on-line nesses sites. Mas não espere completar todos os métodos de exercício on-line: isso é para cada empresa. Marilyn Renninger é Diretor de Conhecimento da AMG National Trust Bank, uma provedora líder de serviços de consultoria financeira para funcionários corporativos e indivíduos ricos. Este artigo foi publicado unicamente pelo seu conteúdo e qualidade. Nem Marilyn nem sua empresa nos compensaram em troca da publicação deste artigo. O conteúdo é fornecido como um recurso educacional. MyStockOptions não será responsável por quaisquer erros ou atrasos no conteúdo, ou quaisquer ações tomadas com base nisso. Copyright copy 2000-2017 myStockPlan, Inc. myStockOptions é uma marca registrada federal. Não copie nem extraia esta informação sem a permissão expressa da myStockOptions. Entre em contato com editorsmystockoptions para informações de licenciamento. As opções tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de que você tem uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar seus empregadores ações em um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de ações negociadas em bolsa são valorizadas mais do que o valor pelo qual o preço da ação subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as Opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você exerce porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se você deve exercer. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercitar uma opção. As taxas de imposto conduzem a decisão ao exercício As variáveis ​​as mais importantes a considerar ao decidir-se quando exercitar sua opção conservada em estoque são impostos ea quantidade de dinheiro que você é disposto pôr em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar quando você exerce suas opções de ações de incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e muito mais baixo imposto de ganhos de capital de longo prazo. É provável que incorrer em um AMT se você exercer suas opções após o seu justo valor de mercado subiu acima do seu preço de exercício, mas você não vendê-los. O AMT que você provavelmente incorrerá será a taxa de imposto AMT federal de 28 vezes o valor pelo qual suas opções apreciaram com base em seu preço de mercado atual (você só paga Estado AMT em um nível de renda que poucas pessoas irão acessar). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A a mais recente requisitada pelo conselho de administração de sua companhia se seu empregador for privado (veja as letras da oferta da razão não incluem um preço de greve para uma explanação de como as avaliações de 409A trabalham) eo público Preço de mercado após o IPO. Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você exerce porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se você deve exercer. Por exemplo, se você possuir 20.000 opções para comprar suas ações ordinárias de empregadores em 2 por ação, os valores mais recentes de avaliação de 409A seu estoque comum em 6 por ação e você exercita 10.000 partes então você deve uma AMT de 11.200 (10.000 x 28 x (6 8211 2)). Se, em seguida, você mantém suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido concedidas), então você pagará uma alíquota de imposto de renda combinada federal-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos De apenas 24,7 no valor que eles apreciam mais de 2 por ação (supondo que você ganha 255 mil como um casal e viver na Califórnia, como é o caso mais comum para clientes Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você venderá suas 10.000 ações por 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de 19.760 (10.000 ações x 24,7 x (10 8211 2)) menos os 11.200 pagos previamente pela AMT ou uma rede de 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhoria dos resultados fiscais para sua concessão de ações ou ações restritas, Parte 1. Se você não exercitar nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você venda imediatamente, então você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado Califórnia que juntos ganham 255.000 (novamente, Wealthfronts cliente médio), o seu 2014 combinados estado marginal e federal taxa de imposto de renda ordinária será 42,7. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia que você vende (ou seja, um exercício mesmo dia), então você deve impostos de renda ordinária de 68.320 (20.000 x 42,7 x (10 8211 2)). Isso é muito mais do que no caso de ganhos de capital de longo prazo anterior. (B) Eleições podem ter um valor enorme Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de ações quando seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquiva um formulário 83 (b) eleição no prazo. Qualquer apreciação futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado com as taxas de renda ordinária. As variáveis ​​mais importantes a considerar na decisão sobre quando exercer sua opção de compra de ações são os impostos ea quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. A maioria das empresas oferece a oportunidade de exercer antecipadamente suas opções de ações (ou seja, antes de elas serem totalmente investidas). Se você decidir deixar a sua empresa antes de ser totalmente investido e você exercitou todas as suas opções no início, então seu empregador vai comprar de volta o seu estoque não vencido ao seu preço de exercício. O benefício para o exercício de suas opções cedo é que você iniciar o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo mais cedo. O risco é que sua empresa não tenha êxito e você nunca será capaz de vender seu estoque, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez ter pago AMT). Os cenários onde faz sentido exercitar cedo Há provavelmente dois cenários onde o exercício adiantado faz o sentido: cedo em seu mandato se você for um empregado muito adiantado ou uma vez que você tem um grau muito elevado de confiança que sua companhia está indo ser um sucesso grande E você tem algumas economias que você está disposto a arriscar. Early Employee Scenario Empregados muito cedo são normalmente emitidos opções de ações com um preço de exercício de tostões por ação. Se você tiver a sorte de estar nesta situação, então o seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser apenas 2.000 a 4.000, mesmo se tiver sido emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes de seu empregador faz sua primeira avaliação 409A se você realmente pode dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Eu incentivo sempre os empregados adiantados que exercitam seu estoque imediatamente para planear em perder todo o dinheiro que invested. MAS se a sua empresa êxito, em seguida, a quantidade de impostos que você salvar será ENORME. Alta Probabilidade de Sucesso Diga youre empregado número 80 a 100, youve sido emitido algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de 2 por ação, você exercer todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar daquela perda de 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeiramente quanto psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas exercer opções com um preço de exercício acima de 0,10 por ação, se você está absolutamente certo de seu empregador vai ter sucesso. Em muitos casos, isso pode não ser até que você realmente acredita que sua empresa está pronta para ir ao público. O momento ideal para o exercício é quando sua empresa arquivos para um IPO Anteriormente neste post eu expliquei que as ações exercidas se qualificam para a taxa de imposto sobre os ganhos de capital a longo prazo muito menor se eles foram mantidos por mais de um ano após o exercício e suas opções Foram concedidos mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso não faz sentido exercer mais de um ano antes de quando você pode realmente vender. Para encontrar o tempo ideal para exercer, precisamos trabalhar para trás a partir de quando suas ações são susceptíveis de ser líquido e valorizado no que você vai encontrar um preço justo. As ações dos funcionários são tipicamente restritas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações de sua empresa. As ações de uma empresa normalmente trocam para baixo por um período de duas semanas a dois meses após o fechamento de subscrição de seis meses acima mencionado é liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para entrar em público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda por pelo menos um ano após a data em que sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para ir ao público (quatro meses esperando para ir público de seis meses de bloqueio de dois meses à espera de seu estoque para recuperar). Portanto, você terá o risco de liquidez mínima (ou seja, ter o seu dinheiro amarrado a menor quantidade de tempo sem ser capaz de vender), se você não exercer até que sua empresa lhe diz que apresentou um IPO. Eu incentivo sempre os empregados adiantados que exercitam seu estoque imediatamente para planear em perder todo o dinheiro que invested. MAS se a sua empresa êxito, em seguida, a quantidade de impostos que você salvar será ENORME. Em nosso post, vencendo estratégias de VC para ajudá-lo a vender IPO estoque Tech. Nós apresentamos a pesquisa proprietária que encontrou na maior parte somente as companhias que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu IPO preço post-lockup-liberação (que deve ser maior do que seu valor de mercado atual das opções antes do IPO). Essas características incluíam o cumprimento de suas diretrizes de lucros pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e margens de expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se estiver altamente confiante de que seu empregador pode satisfazer todos os três requisitos. Quanto maior o valor liquido líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu don8217t acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes de arquivos de sua empresa para ir público, se você está apenas vale 20.000. Meu conselho muda se você vale a pena 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então exercitar um pouco mais cedo, uma vez que você está convencido de sua empresa vai ser muito bem sucedido (sem o benefício de um IPO registo) pode fazer sentido. Exercer mais cedo significa um menor AMT porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10 de seu patrimônio líquido se eles querem exercer muito mais cedo do que a data de registro do IPO. A diferença entre as taxas de ganhos de capital AMT e de longo prazo não é quase tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa federal AMT é de 28, que é aproximadamente o mesmo que o combinado margem de imposto de longo prazo de imposto sobre ganhos de 28,1. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto marginal de renda estadual e federal de 39,2 (veja Melhoria de Resultados Fiscais para sua Opção de Compra de Ações ou Bolsa de Ações Restritas, Parte 1 para uma tabela de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você exercer mais cedo (e ele será creditado contra o imposto que você paga quando você finalmente vender o seu estoque), mas você ainda precisa vir acima com o dinheiro para pagá-lo , O que pode não valer o risco. Procure a Ajuda de um Profissional Existem algumas estratégias de imposto mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer o estoque da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados de Impostos para sua Opção de Ações ou Bolsa de Ações Restritas, Parte 3. Mas eu simplificaria minha decisão para o conselho Acima se você apenas considerar o exercício de ações da empresa privada. Fervido para baixo aos termos mais simples: Exercício somente cedo se você for um empregado adiantado ou sua companhia está a ponto de ir público. Em qualquer caso, recomendamos que você contratar um contabilista grande imposto que é experiente com estratégias de exercício de opção de ações para ajudá-lo a pensar através de sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai fazer muito frequentemente e não vale a pena ficar errado. As informações contidas no artigo são fornecidas para fins gerais de informação e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como aconselhamento fiscal, e Wealthfront não representa de qualquer maneira que os resultados descritos neste documento resultará em qualquer consequência fiscal particular. Investidores potenciais devem consultar com seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são prestados apenas aos investidores que se tornam clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros. Sobre o autor Andy Rachleff é Wealthfronts co-fundador, Presidente e Chief Executive Officer. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimentos para a University of Pennsylvania e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos de empreendedorismo tecnológico. Antes de Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em uma série de empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como um sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson Eyre amp (MPAE). Andy obteve seu BS da Universidade da Pensilvânia e seu MBA da Stanford Graduate School of Business. Pronto para investir em suas opções de futureStock são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidos, mesmo por executivos sênior que derivam muito de sua renda de opções de ações. Minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem estar cientes. 8220Stock options8221 como tipicamente concedido dar-lhe o direito de comprar ações de ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O 8220strike price8221 é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se no futuro o estoque vale mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro comprando as opções e comprar uma ação no preço de exercício. Por exemplo, o seu é concedido 5.000 partes de ações em 4 por ação em uma partida. 5 anos mais tarde, o estoque vai público e três anos depois que it8217s funcionam até 200 por a parte. Você pode exercer a opção, pagando 20.000 para comprar 5.000 partes de ações que valem 1.000.000. Parabéns, you8217ve fez um 980.000 lucro antes de impostos, assumindo que você vender as ações imediatamente. Há uma captura pequena, mas necessária: quando você é concedido suas opções, eles não são 8220vested8221. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana após a adesão, você perderá suas opções de ações. Isso faz sentido de outra forma, em vez de ser um incentivo para ficar, eles devem ser um incentivo para o job-hop, tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores como você pode. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções Na maioria das empresas, eles veste durante quatro anos. A estrutura mais comum é um 8220cliff8221 após um ano, quando 25 de suas ações vencimento, com as ações restantes investir pro-rata em uma base mensal até chegar a quatro anos. Detalhes variam de empresa para empresa algumas empresas veste opções de mais de 5 anos e alguns em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o penhasco. O penhasco está lá para proteger a empresa 8211 e todos os acionistas, incluindo outros funcionários 8211 de ter que dar ações para indivíduos que haven8217t fez contribuições significativas para a empresa Por que você deve se preocupar se esse cara que foi demitido após seis meses se afastou com Quaisquer opções ou não Porque essas opções 8220dilute8221 sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada parte representa um pedaço de propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menos valor cada um representa. Permite dizer quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, existem 25.000.000 total de ações em circulação. Você possui .02 8211 dois pontos básicos 8211 da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 de opções ou ações ao longo dos cinco anos, por isso há 50.000.000 ações no IPO (normalmente como parte de angariação de fundos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você deixa com .01 8211 um ponto base ou metade de Sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você ganha metade do valor da mesma empresa. Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual a diretoria aprova qualquer transação dilutiva (levantar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de ações) é acreditar que fará com que as ações valham mais. Se a sua empresa aumenta muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permite que a empresa execute uma estratégia que aumenta o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e Preço por ação sobe. Para uma determinada transação (aumentando 10 milhões), quanto menos dilutivo, melhor, mas aumentar 15 milhões pode ser mais dilutivo do que aumentar 10 milhões, aumentando o valor de cada ação existente. Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante soar) do que o número de ações 8211 que parte da empresa que você possui. Isso é muitas vezes medido em termos percentuais, o que eu acho que é lamentável, porque muito poucos funcionários, exceto fundadores acabar com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está freqüentemente falando de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil para medir em 8220basis pontos8221 8211 centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por que vamos dizer empresa A e empresa B são ambos, após muito trabalho duro, vale 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de 4 cada. Bob estava muito feliz 8211 ele foi concedido 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem tem o melhor negócio Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 partes em circulação, ea empresa B tinha 500.000.000 partes em circulação. Depois de muitos anos e 50 diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 ações em circulação, então eles valem 200 cada e Albert fez um lucro de 980.000 em suas opções (1 milhão de valor menos 20.000 custo de exercício). Empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação, então eles valem 10 cada. Bob8217s opções net-lhe um lucro de 9,80 cada, para um lucro total de 490.000. Assim, enquanto Bob tinha mais opções a um menor preço de exercício, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa obteve o mesmo resultado. Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo que fosse menos partes, Albert tinha mais ações da única maneira que importa. Quantas ações em circulação é 8220normal8221 Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por VC tendem a permanecer em uma faixa semelhante que varia com base no estágio. Como uma empresa passa por mais rondas de financiamento e contrata mais funcionários, ele tenderá a emitir mais ações. Uma inicialização de 8220normal8221 fase inicial pode ter 25-50 milhões de ações em circulação. Uma fase intermediária normal (receitas significativas e múltiplas rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. Empresas em fase tardia que estão prontos para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de subsídio. Eu falei brevemente sobre exercitar opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro, quando você exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você entregue algumas das ações que você acaba de exercer de volta para a empresa em seu valor de mercado de 8220fair 8222 ler seu contrato de opções para ver se isso é oferecido. I8217ll falar mais sobre 8220fair market value8221 abaixo, mas por agora I8217ll apenas dizer que, embora seu grande ter esta opção, isn8217t sempre o melhor negócio se você tiver qualquer alternativa. A outra coisa realmente importante a considerar no exercício de opções de ações são os impostos, que discutirei mais tarde. Na minha opinião, o processo pelo qual o valor do mercado de trabalho de arranque é determinado muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores, ou seja, um valor que é muitas vezes um pouco menor Do que a definição intuitiva do valor de mercado da maioria das pessoas. O termo "valor justo de mercado" 8221 neste contexto tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações. Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo A emissão de opções de ações é governada em parte pela seção 409a do código de receita interna que abrange 8220 remuneração diferida não qualificada8221 8211 remuneração ganha em um ano que é pago em um ano futuro, Para 8220qualified planos8221 como 401 (k) planos. Opções de ações representam um desafio para determinar quando a 8220compensação8221 é 8220paid8221. Quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara ao valor justo de mercado. As opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado causam lucro tributável, com penalização, na aquisição. Isto é muito ruim você não quer uma conta de imposto devido quando suas opções veste mesmo se você haven8217t ainda exercido-los. Muitas vezes, as empresas preferem preços de exercício mais baixos para as opções, o que torna as opções mais atraentes para os potenciais empregados. O resultado disso foi um padrão de facto para fixar o valor de mercado justo para as opções de inicialização de opções de inicialização de 8221 para ser igual a 10 do preço dos investidores realmente pagos por ações (veja discussão sobre classes de ações abaixo). No caso de opções de ações de inicialização, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, levando em consideração todas as informações relevantes disponíveis. Os tipos de informação que eles olham são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir que a avaliação errada leve uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação é feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável apenas sobre o IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi 8222mente despropositado8221. A maioria das startups tem ações comuns e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Assim, o que é a diferença Há muitas vezes três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que eles significam e por que eles são comumente incluídos A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores obter seu dinheiro de volta. Os empregados foundersem ganhar dinheiro quando os investidores ganhar dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer outra pessoa seja paga. Pessoalmente eu tento evitar aqueles, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o negócio por menos ações, então em algumas situações eles podem fazer sentido. Os investidores muitas vezes pedem um dividendo (semelhante aos juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas disposições que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações. Os funcionários geralmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. Portanto, as ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando. Como é que eles valem a pena Isso é, claro, a grande questão. Se o valor de mercado de 8220fair não corresponde ao preço em que você acredita razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estima o valor real de suas opções Se sua empresa arrecadou recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais Pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado oficial de 8222, mas o que os VCs pagam) por ações ordinárias é muitas vezes entre 50 e 80 do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias. A outra coisa a manter-se na mente é que a maioria de povos don8217t têm a oportunidade de comprar ações preferidas para o preço que os VCs estão pagando. Lotes de investidores muito sofisticados estão felizes por ter a oportunidade de investir em fundos de alto nível VC, onde o VC8217s tomar 1-2 por ano em taxas de gestão e 25-30 dos lucros. Tudo dito, they8217re compensando cerca de 60 do que they8217d líquido comprar as ações diretamente. Assim, quando uma VC compra ações ordinárias, por exemplo, 70 do preço das ações preferenciais, esse dinheiro é proveniente de um fundo de pensão ou doação universitária que está recebendo 60 ou mais do valor dessa ação ordinária. Assim, com efeito, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias em torno do preço que os VCs pagam por preferenciais. Se não houver sido uma rodada recentemente, valorizar suas ações é mais difícil. O valor justo de mercado pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60 (e ocasionalmente mais) abaixo o que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais perto de 2x o 8220fair mercado valor8221, embora esta lacuna tende a encolher como você chegar perto de um IPO. Expiração e rescisão Opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que naquele momento eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções normalmente também terminam 90 dias após você deixar seu trabalho. Mesmo se eles são investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse momento. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro 8282 contar com ser capaz de negociar isso, especialmente depois do fato. A exigência de exercer dentro de 90 dias da rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não tem cuidado, você pode acabar preso por suas opções de ações discutiremos isso abaixo. Ocasionalmente opções de ações terão 8220acceleration8221 linguagem onde eles vencem cedo sobre determinados eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde executivos seniores têm essas disposições muito mais freqüentemente do que funcionários de base. Há três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação, e aceleração 8220double trigger8221 que requer tanto uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar o seu vesting. Aceleração pode ser cheia (todas as opções não vencido) ou parcial (digamos, 1 ano adicional 8217s vesting ou 50 de ações não vividas). Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para fazê-lo segundo quando um executivo é Em um papel que é a) susceptível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) seria muito envolvido na venda se ocorrer ele pode eliminar algumas das penas financeiras pessoais que o executivo vai pagar e torná-lo mais fácil para eles Foco em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, eu acho que uma aceleração parcial, gatilho duplo é justo. No primeiro caso, a aceleração completa pode ser solicitada, único gatilho. Na maioria dos outros casos, eu acho que os executivos devem ser pagos quando e como todo mundo é pago. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu concentrar a minha negociação sobre a obtenção de um acordo favorável no caso de I8217m sucesso e ficar por um tempo. Quantos você deve obter Quantas opções de ações que você deve obter é largamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que ele existe hoje. Isto é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa de revisão em torno de um total de mil opções total, bem como falar com VCs e outros executivos e rever inquéritos de compensação. Primeiro, falo sobre como penso sobre os tamanhos de subsídios, e depois dou algumas diretrizes específicas para posições diferentes. Acredito firmemente que a maneira mais sensata de se pensar sobre os tamanhos das subvenções é pelo valor do dólar. Como discutido acima, o número de ações não faz sentido. Enquanto porcentagem da empresa é melhor que varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar aconselhamento amplamente aplicável: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base É uma pequena concessão para um funcionário de nível de entrada em uma série-A startup inicial pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso. Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor justo de mercado de 8202. Gostaria de usar ou a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço em que você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver sido uma rodada recentemente. O que eu iria então olhar é o valor das ações que você está vesting cada ano, e quanto eles valem se o estoque faz o que os investidores gostariam que ele faça 8211 aumentos de valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. O que devem ser estes montantes? Isto varia de acordo com o nível de emprego: Nível de entrada: espera que o montante de aquisição anual seja comparável a um pequeno bónus anual, provavelmente 500-2500. Esperar o valor total se a empresa faz bem para ser o suficiente para comprar um carro, provavelmente 25-50k. Experiente: funcionários mais experientes vão cair dentro deste intervalo. Espera-se que o valor de aquisição anual seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente 2500-10k, eo valor total se a empresa faz bem para ser suficiente para um adiantamento em uma casa do vale do silício ou para colocar um garoto na faculdade, provavelmente Cerca de 100-200k. Gerenciamento de chaves: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuidores individuais muito altos tipicamente se enquadram nesse intervalo. Principais funcionários cedo acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um bônus grande, provavelmente 10k-40k eo valor total se a companhia fizer bem para ser bastante para pagar fora sua hipoteca do vale do silicone, provavelmente 500k-1 milhão. Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o montante de aquisição anual seja uma fração significativa do seu salário, provavelmente 40-100k, eo valor se a empresa fizer bem para ser 1 milhão ou mais. Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com as riquezas do vale do silício, isso pode soar decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo da carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagará seus empréstimos estudantis, proporcionará seu pagamento inicial, colocará uma criança na faculdade e, eventualmente, pagará sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também. Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes 8220fully diluted8221. Seu empregador deve estar disposto a responder a esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções conservadas em estoque de um empregador que não respondesse isto claramente e unambiguously. 8220 Totalmente diluído8221 significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para a emissão de novos funcionários (um estoque é normal para reservar um pool com angariação de fundos para que os investidores podem saber quantas ações adicionais devem esperar ter emitido ), E outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos. Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido ele está queimando dinheiro, ea próxima vez que eles esperam para angariar fundos. Isso vai influenciar tanto a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de aderir à empresa. Don8217t esperam obter uma resposta tão precisa a esta pergunta como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável para os funcionários terem uma indicação geral da situação de caixa da empresa. Você deve perguntar qual o preço de exercício foi para bolsas recentes. Ninguém poderá dizer-lhe o preço de exercício para uma concessão futura porque isso é baseado no valor de mercado justo na altura da concessão (depois que você começa e quando a placa o aprova) eu tive um amigo juntar uma companhia quente do jogo e the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual. You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it two the company may honestly not know what a fair valuation would be three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you8217ll be involved in fundraising discussions, there8217s a good chance you won8217t get this question answered, but it can8217t hurt to ask. If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can8217t, I8217d use twice the most recent 8220fair market value8221 as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above. One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can8217t leave your job because you can8217t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options). If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an 822083b election8221 in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances. I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company8217s transient success, don8217t come crying to me. What if you leave The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair the unvested shares weren8217t really 8220yours8221 until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes. Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above. This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero. For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I8217ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I8217ll begin with NSOs. NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of 10 per share and the stock is worth 50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on 40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this. What can go wrong Say you have 20,000 stock options at 5 per share in a stock which is now worth 100 per share. Congrats But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for 100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra 1.9 million in income at today8217s tax rates that will be 665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though it8217s February and the taxes aren8217t due until next April you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from 100 to 200 per share, you will make another 2 million and you8217ll only owe 300,ooo in long term capital gains, versus 700,000 in income taxes. You8217ve just saved 400,000 in taxes using your buy-and-hold approach. But what if the stock goes to 20 per share Well, in the next year you have a 1.6 million capital loss. You can offset 3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while 8211 unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill You owe 665,000 to the IRS and your stock is only worth 400,000. You8217ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you 365,000 out of pocket which you don8217t have, despite having appreciated 4x from your strike price. How about ISOs The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you8217re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Why Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a 8220tax preference8221 and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28 on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are 8220disqualified8221 and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor. If you8217d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option. Illiquidity and being trapped by stock options I8217ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be 8220golden handcuffs8221. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of 8220in-the-money8221 options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave. In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the 5 per share options in the stock worth 100 per share, they cost 5 to exercise and another 33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they8217re worth and the more you8217ve vested, the more trapped you are. This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many 8220ordinary8221 taxpayers the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise) the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don8217t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they8217re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber . Can the company take my vested shares if I quit In general in VC funded companies the answer is 8220no8221. Private equity funded companies often have very different option agreements recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you8217re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer8217s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don8217t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. I have a question. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email Subscription